С, практически изоморфно идентифицируясь с каноническим томизмом, содержат в себе неоплатонические вкрапления, касающиеся трактовки человека и идущие вразрез с томистским аристотелизмом. Будучи близким другом Марсилио Фичино и Пико делла Мирандолы, С. строит свои взгляды на достоинство человека в соответвии с установками Флорентийской Платоновской Академии (специфика положения человека во Вселенной заключена, по С, в том, что он наделен свободой воли и способностью принимать решения, руководствуясь разумом), фундируя однако этими идеями жестко ригористическую систему морального аскетизма (разум дан человеку для усмотрения греха и различения добродетели и порока, а свобода воли есть условие и инструмент реализации «чистого» морального выбора). Актуальная в контексте ренессансной культуры проблема красоты обретает у С. спиритуалистическую интерпретацию: «В чем состоит красота?… Вы видите солнце и звезды: красота их — свет. Вы видите Бога, который есть свет. Он — сама красота… Прекрасная душа сопричастна красоте Божественной и отражает свою небесную прелесть в теле человека. О Пресвятой Деве мы читаем, что все изумлялись ее необычайной красоте и, тем не менее, благодаря той святости, которая светилась в ней, не было никого, кто по отношению к ней почувствовал бы что-нибудь скверное». Как гносеологические, так и этические воззрения С. центрированы такой максимальной для него ценностью как откровение: «Последняя цель человека есть, конечно, блаженство, которое состоит не в созерцании сквозь отвлеченные понятия, как того хотят философы, а в чистейшем непосредственном ощущении Бога». В контексте характерного для Флоренции платоновского ренессанса С. ссылался на Платона (в весьма специфических контекстах) в своих проповедях: «Разве Платон, превозносимый теперь до небес, не настаивал на необходимости закона, по которому… поэты изгонялись бы из города за то, что они, ссылаясь на пример и авторитет нечестивых богов, в гнуснейших стихах воспевают скверные плотские страсти и нравственный разврат?» — Между тем, одним из наиболее распространенных афоризмов С. был следующий: «Зачем нам Платон, когда теперь самая последняя христианка умнее Платона?!». Неоднозначность проявляется даже в форме произведений С: будучи бесспорным мастером дидактического жанра, С. ориентирован на монологические формы творчества (как проповедь или политическое воззвание), вместе с тем, его «Размышления о псалме 51» являют собой блестящий образец полемического диалога между христианином, истовым в вере, и убежденным эпикурейцем. Феномен С. — при всем сказанном выше — является глубоко закономерным в контексте культуры раннего Ренессанса: декларировав liberte, egalite, fratermte, практически во всех областях, в том числе и в сфере межличностных отношений, становящаяся гуманистическая культура не сразу обеспечивала их конкретными и апробированными поведенческими парадигмами: старые, идущие от христианской морали традиционные нормы уже выглядели неприемлемыми, а новые — создавались, период их формирования не мог не характеризоваться в этом плане противоборством культурных альтернатив, одна из которых — тотально доминирующая — была связана с абсолютизацией пафоса отрицания христианской морали и экстраполяцией негативной критики на любые нравственные ограничения вообще, что порождало атмосферу нравственного индифферентизма, приведшего к небывалому по цинизму падению нравов; вторая же тенденция, возникающая как реакция на эту эмансипацию плоти и связанная с попытками реанимации жестко аскетического морального ригоризма, как раз наиболее ярко персонифицируется С. (на Ватиканской фреске Рафаэля С. изображен в ряду великих представителей католического церковного мира). Означенная дихотомия развития требовала нового культурного синтеза, реализованного впоследствии зрелым Ренессансом в идеале одухотворенной телесности. Однако, учение С. выходит за рамки описанной ситуации, прокладывая пути культурному синтезу более широкого масштаба: его убежденность в личной ответственности человека перед Богом за свой моральный выбор, воплощенный в остро индивидуально выстроенной судьбе земного существования, делает учение С. одной из важных вех в становлении идеологии Реформации, — статуя С. по праву входит в состав знаменитого скульптурного комплекса в Вормсе, посвященного предшественникам Реформации.